Molti secoli prima che vi arrivasse P. Pio da Pietrelcina, San Giovanni Rotondo era già una città francescana. Il primo convento fu fondato verso mezzogiorno, lontano dalle mura della cittadina lungo la via che portava alle Matine e alla pianura del Tavoliere, nella prima metà del sec. XIII dopo la morte di S. Francesco.

Alcune leggende dicono che fu fondato da S. Francesco nel 1216. In seguito questo convento fu condotto dai Frati Minori Conventuali i quali, tuttavia, nel 1376 chiesero al Papa il permesso di abbandonarlo per ricostruirlo entro le mura cittadine a causa delle guerre e dei predoni che infestavano la regione. Così costruirono il convento di S. Francesco il quale, chiuso con la soppressione del 1806, in seguito divenne Municipio di S. Giovanni Rotondo.

Nel 1538 fu fondato il convento dei Frati Minori Cappuccini, vero luogo di santità di cui S. Pio da Pietrelcina è il vertice. Nel frattempo la cittadina nel 1625 si era arricchita anche di un monastero di Clarisse fondato, secondo la tradizione, da Berardino Galassi, arciprete di quella città, il quale, il 29 agosto del 1609 nel testamento aveva disposto che, a sue spese, fosse costruito il monastero dedicato a S. Maria Maddalena.

Fu chiuso nel 1905 col trasferimento delle monache a Manfredonia. Nel 1925 su iniziativa di P. Pio da Pietrelcina, il futuro S. Pio, fu allestito il primo ospedale di S. Giovanni Rotondo con 20 posti letto. L’ospedale fu chiuso nel 1938 in seguito a un terremoto. In compenso negli ultimi decenni è sorto il monastero del SS. Redentore in cui a poche centinaia di metri dal convento di P. Pio le Clarisse Cappuccine svolgono la loro vita di preghiera, impegno ecclesiale e contemplazione. È presente anche una bella comunità di Padri Amigoniani. Cecco e Iacobella da San Giovanni Rotondo, P. Gabriele Musti, P. Giocondo De Nittis, P. Diomede Scaramuzzi.